Урок по химии "углеводы". Химия углеводов Структурные формулы углеводов и их названия

Углеводы – главный источник энергии в организме человека.

Общая формула углеводов Сn(H2O)m

Углеводы - вещества состава См Н2п Оп, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80 % сухого вещества растений и около 20 % животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО2 и Н2 О).

Запасы углеводов в виде гликогена в организме человека составляют примерно 500 г. Основная масса его (2/3) находится в мышцах, 1/3 – в печени. В промежутках между приемами пищи гликоген распадается на молекулы глюкозы, что смягчает колебания уровня сахара в крови. Запасы гликогена без поступления углеводов истощаются примерно за 12-18 часов. В этом случае включается механизм образования углеводов из промежуточных продуктов обмена белков. Это обусловлено тем, что углеводы жизненно необходимы для образования энергии в тканях, особенно мозга. Клетки мозга получают энергию преимущественно за счет окисления глюкозы.

Виды углеводов

Углеводы по своей химической структуре можно разделить на простые углеводы (моносахариды и дисахариды) и сложные углеводы (полисахариды).

Простые углеводы (сахара)

Глюкоза – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Глюкоза «в чистом виде», как моносахарид, содержится в овощах и фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград – 7,8%, черешня, вишня – 5,5%, малина – 3,9%, земляника – 2,7%, слива – 2,5%, арбуз – 2,4%. Из овощей больше всего глюкозы содержится в тыкве – 2,6%, в белокочанной капусте – 2,6%, в моркови – 2,5%.

Глюкоза обладает меньшей сладостью, чем самый известный дисахарид – сахароза. Если принять сладость сахарозы за 100 единиц, то сладость глюкозы составит 74 единицы.

Фруктоза является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 – сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов.

Основными источниками фруктозы в пище являются виноград – 7,7%, яблоки – 5,5%, груши – 5,2%, вишня, черешня – 4,5%, арбузы – 4,3%, черная смородина – 4,2%, малина – 3,9%, земляника – 2,4%, дыни – 2,0%. В овощах содержание фруктозы невелико – от 0,1% в свекле до 1,6% в белокочанной капусте. Фруктоза содержится в меде – около 3,7%. Достоверно доказано, что фруктоза, обладающая значительно более высокой сладостью, чем сахароза, не вызывает кариеса, которому способствует потребление сахара.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой – лактозу (молочный сахар) – основной углевод молока и молочных продуктов.

Лактоза расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращается в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание - галактоземия, которая ведет к умственной отсталости.

Сахароза - это дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. То, что сахар – это «белая смерть», любители сладкого знают так же хорошо, как курильщики то, что капля никотина убивает лошадь. К сожалению, обе эти прописные истины чаще служат поводом для шуток, чем для серьезных размышлений и практических выводов.

Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Из растительных продуктов больше всего сахарозы содержится в свекле – 8,6%, персиках – 6,0%, дынях – 5,9%, сливах – 4,8%, мандаринах – 4,5%. В овощах, кроме свеклы, значительное содержание сахарозы отмечается в моркови – 3,5%. В остальных овощах содержание сахарозы колеблется от 0,4 до 0,7%. Кроме собственно сахара, основными источниками сахарозы в пище являются варенье, мед, кондитерские изделия, сладкие напитки, мороженое.

При соединении двух молекул глюкозы образуется мальтоза - солодовый сахар. Ее содержат мед, солод, пиво, патока и хлебобулочные и кондитерские изделия, изготовленные с добавлением патоки.

Сложные углеводы

Все полисахариды, представленные в пище человека, за редкими исключениями, являются полимерами глюкозы.

Крахмал – основной из перевариваемых полисахаридов. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов.

Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% - в рисовой. Из злаков меньше всего крахмала содержится в овсяной крупе и продуктах ее переработки: толокне, овсяных хлопьях «Геркулес» - 49%. Макаронные изделия содержат от 62 до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта – от 33% до 49%, пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки – от 35 до 51% крахмала, мука – от 56 (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах – от 40% в чечевице до 44% в горохе. По этой причине сухие горох, фасоль, чечевицу, нут относят к зернобобовым. Особняком стоят соя, которая содержит только 3,5% крахмала, и соевая мука (10-15,5%). По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15-18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моносахариды и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

В топинамбуре и некоторых других растениях углеводы запасаются в виде полимера фруктозы - инулина. Пищевые продукты с добавкой инулина рекомендуют при диабете и особенно – для его профилактики (напомним, что фруктоза дает меньшую нагрузку на поджелудочную железу, чем другие сахара).

Гликоген - «животный крахмал» - состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10%, в мышечной ткани – 0,3-1%).

Продукты с высоким содержанием углеводов

Наиболее распространенными углеводами являются глюкоза, фруктоза и сахароза, входящие в состав овощей, фруктов и меда. Лактоза входит в состав молока. Сахар-рафинад представляет собой соединение фруктозы и глюкозы.

Глюкоза играет центральную роль в процессе обмена веществ. Она является поставщиком энергии для таких органов, как головной мозг, почки, и способствует выработке красных кровяных телец.

Человеческий организм не в состоянии делать слишком большие запасы глюкозы и потому нуждается в ее регулярном пополнении. Но это не значит, что нужно есть глюкозу в чистом виде. Гораздо полезнее употреблять ее в составе более сложных углеводных соединений, например, крахмала, который содержится в овощах, фруктах, зерновых. Все эти продукты, кроме того, являются настоящим кладезем витаминов, клетчатки, микроэлементов и других полезных веществ, помогающих организму бороться со многими болезнями. Полисахариды должны составлять большую часть всех поступающих в наш организм углеводов.

Важнейшие источники углеводов

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70-80 % глюкозы и фруктозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица.

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

Углеводы применяют в качестве:

Лекарственных средств,

Для производства бездымного пороха (пироксилина),

Взрывчатых веществ,

Искусственных волокон (вискоза).

Огромное значение имеет целлюлоза как источник для получения этилового спирта

1.Энергетическая

Основная функция углеводов заключается в том, что они являются непременным компонентом рациона человека, при расщеплении 1г углеводов освобождается 17,8 кДж энергии.

2. Структурная.

Клеточная стенка растений состоит из полисахарида целлюлозы.

3. Запасающая.

Крахмал и гликоген являются запасными продуктами у растений и животных


Историческая справка

· Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.

· Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.

· Крахмал был известен ещё древним грекам.

· Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом

· В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала

· Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С6Н12О6

· Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Заключение

Значение углеводов трудно переоценить. Глюкоза является основным энергетическим источником в организме человека, идет на построение многих важных веществ в организме – гликогена (энергетический резерв), входит в состав клеточных мембран, ферментов, гликопротеидов, гликолипидов, участвует в большинстве реакций, происходящих в организме человека. В то же время именно сахароза является основным источником глюкозы, который поступает во внутреннюю среду. Содержащая практически во всех растительных продуктах питания, сахароза обеспечивает необходимый приток энергетического и незаменимого вещества – глюкозы.

Организму обязательно нужны углеводы (свыше 56% энергии мы получаем за счет углеводов)

Углеводы бывают простые и сложные(из-за строения молекул их так назвали)

Минимальное количество углеводов должно быть не меньше 50-60 г

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Три вида брожения глюкозы
под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н 2 SO 4 , НСl, Н 2 СО 3):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином , применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе (OH) 2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.


Определение

Углеводы (сахара или сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Соотношение водорода и кислорода в молекулах первых известных представителей углеводов было 2:1. Поскольку общую молекулярную формулу углеводов можно записать как: $C_x(H_2O)_y$, то можно сказать, что углеводы являются соединениями углерода и воды.

Углеводы являются важным компонентом клеток, а следовательно и тканей всех живых организмов, составляя (по сухой массе) основную часть живой биомассы (растений - до 80% и до 3% - животных) на Земле. Источником углеводов для растительных организмов является процесс фотосинтеза:

Фотосинтез протекает в клетках растений и приводит к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Уравнение фотосинтеза можно записать следующим образом:

$6CO_2 +6H_2O \xrightarrow{h\nu} C_6H_{12}O_6$

Углеводы - весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах.

ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ В ЖИВЫХ ОРГАНИЗМАХ

1. Энергетическая функция . Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.

2. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.

3. Защитная роль у растений . У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.

4. Пластическая функция . Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).

5. Запасающая функция . Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений.

6. Осмотическая функция . Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/л глюкозы, от концентрации которой зависит осмотическое давление крови.

7. Рецепторная функция . Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Углеводы можно классифицировать по различным признакам. Самый важный -это количество структурных единиц.

1. По количеству структурных единиц - сахаридов углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов , содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды.

Определение

Определение

Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой).

В зависимости от числа атомов углерода в цепи, моносахариды подразделяются на:

    триозы (содержат три углеродных атома),

    тетрозы (четыре атома С),

    пентозы (пять атомов),

    гексозы (шесть атомов) и т.д.

В природе моносахариды представлены в основном пентозами и гексозами.

К пентозам относятся рибоза $C_5H_{10}O_5$ и дезоксирибоза $C_5H_{10}O_4$. Они входят в состав РНК и ДНК.

Запомни! Глюкоза , фруктоза , галактоза относятся к гексозам и имеют общую молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$

Определение

Дисахариды - углеводороды, которые при гидролизе образуют две молекулы моносахаридов. Общая молекулярная формула дисахаридов $C_{12}H_{22}O_{11}$

Общее уравнение гидролиза дисахаридов можно записать следующим образом:

$C_{12}H_{22}O_{11} +H_2O \longrightarrow 2C_6H_{12}O_6$

Определение

Полисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

К полисахаридам относятся крахмал, гликоген, целлюлоза и др.

Запомни! Чтобы получить молекулярную формулу полисахарида, нужно от молекулы глюкозы "отнять" молекулу воды и записать выражение с индексом n: $(C_6H_{10}O_5)_n$

2. По скорости усвоения организмами :

Простые или быстрые углеводы синтезируются в зелёных растениях и легко растворяются в воде. Эти углеводы имеют высокий гликемический индекс , то есть очень быстро усваиваются организмом. Продукты, богатые сложными углеводами, расщепляются медленно, постепенно повышая содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами .

3. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные . Углеводы, состоящие из трех или более единиц, называются сложными.

Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов.

Тема урока: « Углеводы» для 11 класса гуманитарного направления

Цели:

образовательные:

Сформировать у учащихся знания об углеводах, их составе и классификации. Рассмотреть зависимость химических свойств углеводов от строения молекул. Качественные реакции на глюкозу и крахмал. Дать представление о биологической роли углеводов, их значении в жизни человека.

развивающие:

Продолжить развивать у учащихся мыслительные операции: умение связывать уже имеющиеся знания с вновь приобретенными, умение выделять главное в изученном материале, обобщать изученный материал и делать выводы.

воспитательные:

Воспитание ответственного отношения к учебе, стремления к творческой, познавательной деятельности.

Тип: изучение нового материала

Вид: лекция

Метод : объяснительно-иллюстративный с компьютерным сопровождением

План проведения занятия

1. Организационный момент

2. Мотивация занятия

Углеводы служат важным источником питания: мы потребляем зерно, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда сделана из целлюлозы или продуктов на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна или ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, денежные банкноты – всё это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности).

Единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмом является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможно.

План лекции

1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.

2. Моносахариды

3. Дисахариды

4. Полисахариды

1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.

Углеводы - обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Сn (H 2 O ) m , т.е. формально являются соединениями углерода и воды. С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной формуле, но обладающие свойствами веществ своего класса (например, дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, спирт инозит С 6 Н 12 О 6).

Классификация углеводов

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы.

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят их двух или более числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

2. Моносахариды

Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. являются альдегидоспиртами или кетоноспиртами .

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, а с кетогруппой – кетозами.

По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

Наибольшее значение среди моносахаридов имеют гексозы и пентозы.

Структура моносахаридов

Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну цепь. Нумерация цепи начинается с атома альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе расположена кетогруппа (в случае кетоз).

В зависимости от пространственного расположения атомов Н и ОН-групп у 4-ого атома углерода у пентоз и 5-ого атома углерода у гексоз моносахариды относят к D – или L – ряду.

Моносахарид относят к D – ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи.

Почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D – ряду.

Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы гексоз и пентоз называют соответственно пиранозными и фуранозными.

В растворах моносахаридов устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами – таутомерия.

Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса.

В циклических формах моносахаридов появляется асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). Этот атом углерода называется аномерным. Если группа ОН у аномерного атома располагается под плоскостью, то образуется α–аномер, противоположное расположение приводит к образованию β-аномера.

Физические свойства

Бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые воде, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в 3 раза.

(слайд 8 – 12.)

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы

а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита

СН=О СН 2 ОН

kat , t 0 │

(СНОН) 4 + Н 2 → (СНОН) 4

СН 2 ОН СН 2 ОН

б) окисление

реакция «серебряного зеркала»(с аммиачным раствором оксида серебра, t 0 ),

реакция с гидроксидом меди (II ) Cu (OH ) 2 в щелочной среде, t 0 )

CH=O COOH

NH 4 OH, t 0 │

(CHOH ) 4 + Ag 2 O → (CHOH ) 4

CH 2 OH CH 2 OH

Продуктом окисления является глюконовая кислота (соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство).

CH =O COOH

t 0 │

(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

голубой │ кирпично-красный

CH 2 OH CH 2 OH

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуется двухосновная глюкаровая кислота.

CH =O COOH

t 0 │

(CHOH ) 4 + HNO 3 → (CHOH ) 4

CH 2 OH COOH

2. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта)

а) взаимодействие с Cu (OH ) 2 на холоду с образованием глюконата меди (II ) – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

3. Брожение (ферментация) моносахаридов

а) спиртовое брожение

С 6 Н 12 О 6 → 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) маслянокислое брожение

С 6 Н 12 О 6 → СН 3 ─СН 2 ─СН 2 ─СООН + 2Н 2 + 2СО 2

в) молочнокислое брожение

С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 ─ СН ─ СООН

ОН

Биологическая роль глюкозы

D -глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

3. Дисахариды

(слайд 13.)

Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов.

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар), целлобиоза. Все они имеют ту же эмпирическую формулу С 12 Н 22 О 11 , т.е. являются изомерами.

Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые кристаллические вещества, имеющие сладкие вкус.

(слайд 14-15.)

Строение

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;

2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;

б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.

(слайд 16-17.)

Химические свойства дисахаридов

1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза, целлобиоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности в реакцию «серебряного зеркала» и с гидрокисдом меди (II ). Такие дисахариды называют восстанавливающими.

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) не могут переходить в открытые карбонильные группы. Такие дисахариды называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH ) 2 и Ag 2 O ).

2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов, они дают качественную реакции на многоатомные спирты – реакция с Cu (OH ) 2 на холоду.

3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:

Н + , t 0

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

сахароза глюкоза фруктоза

В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.

4. Полисахариды

(слайд 18 - 20.)

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры (ВМС), мономером которого является глюкоза. Их общая эмпирическая формула (С 6 Н 10 О 5) n .

Крахмал – аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, плохо растворим в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор. Макромолекулы крахмала построены из большого числа остатков α-глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями.

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).

Молекулы амилозы – очень длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков α-глюкозы. Молекулы амилопектина в отличие от амилозы сильно разветвлены.

Химические свойства крахмала:

(слайд 21.)

1. гидролиз

Н 2 О, ферменты

(С 6 Н 10 О 5) n → (С 6 Н 10 О 5) m → С 12 Н 22 О 11 → n C 6 H 12 O 6

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф.

2. Качественная реакция на крахмал

(С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → комплексное соединение сине-фиолетового цвета.

При нагревании окрашивание исчезает (комплекс разрушается), при охлаждении появляется вновь.

Крахмал – один из продуктов фотосинтеза, главное запасное питательное вещество растений. Остатки глюкозы в молекулах крахмала соединены достаточно прочно и в тоже время под действием ферментов легко могут отщепляться. Как только возникнет потребность в источнике энергии.

Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого построены из большого числа остатков α-глюкозы. Содержится гликоген главным образом в печении мышцах.

Целлюлоза или клетчатка

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде.

Молекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков β-глюкозы, которые соединяются за счет образования β-1,4-гликозидных связей.

В отличие от молекул крахмала целлюлоза состоит только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.

Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, т.к. в их организмах нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.

(слайд 22- 23.)

Химические свойства целлюлозы:

1. гидролиз

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных и кроликов) идет ступенчатый гидролиз:

Н 2 О

(С 6 Н 10 О 5) n → y (С 6 Н 10 О 5) x → n /2 С 12 Н 22 О 11 → n C 6 H 12 O 6

целлюлоза целлобиоза β-глюкоза

2. образование сложных эфиров

а) взаимодействие с неорганическими кислотами

б) взаимодействие с органическими кислотами

3. горение

(С 6 Н 10 О 5) n +6nO 2 → 6nCO 2 +5nH 2 O

4. термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха:

t 0

(С 6 Н 10 О 5) n → древесный уголь +Н 2 О +летучие органические вещества

Являясь составной часть древесины, целлюлоза используется в строительном и столярном деле; как топливо; из древесины получают бумагу, картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопок, лен) целлюлоза используется для изготовления тканей, нитей. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, пластмасс, медицинского коллодия, искусственного волокна.

24.02.2015 26958

Питание

Что такое углеводы?

  • Что же такое углеводы?
  • Какие источники углеводов «правильные» и как их включать в свой рацион?
  • Что такое гликемический индекс?
  • Каким образом происходит расщепление углеводов?
  • Действительно ли они после переработки превращаются в жировую прослойку на теле?

Начинаем с теории

Углеводы (их еще называют сахаридами) представляют собой органические соединения природного происхождения, которые в большинстве своем встречаются в мире растительном. Образуются они в растениях в процессе фотосинтеза и встречаются практически в любой растительной пище. В состав углеводов входит углерод, кислород и водород. В человеческий организм углеводы поступают в основном с пищей (содержатся в крупах, фруктах, овощах, бобовых и прочих продуктах), также вырабатываются из некоторых кислот и жиров.

Углеводы являются не только главным источником энергии человека, но выполняют и ряд других функций:

Конечно, если рассматривать углеводы исключительно с точки зрения наращивания мышечной массы, то они выступают в качестве доступного источника энергии. В целом же, в организме энергетический запас содержится в жировых депо (порядка 80%), в белковых - 18%, а на углеводы приходится только 2%.

Важно : углеводы накапливаются в организме человека в соединении с водой (1г углеводов требует 4г воды). А вот жировым отложениям вода не требуется, поэтому накапливать их проще, а после - использовать в качестве резервного источника энергии.

Все углеводы можно разделить на два вида (см. изображение): простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды, клетчатка).

Моносахариды (простые углеводы)

В них содержится одна сахарная группа, например: глюкоза, фруктора, галактоза. А теперь о каждой более подробно.

Глюкоза - является основным «топливом» человеческого организма и поставляет энергию к головному мозгу. Также она принимает участие в процессе образования гликогена, а для нормального функционирования эритроцитов необходимо порядка 40г глюкозы в сутки. Вместе с пищей человек потребляет около 18г, а суточная доза составляет 140г (необходимо для правильной работы центральной нервной системы).

Возникает закономерный вопрос, откуда тогда организм черпает необходимое количество глюкозы для своей работы? Обо всем по порядку. В человеческом организме все продумано до мелочей, а запасы глюкозы хранятся в виде соединений гликогена. И как только тело требует «дозаправки», часть молекул расщепляется и используется.

Уровень глюкозы в крови - величина относительно постоянная и регулируется специальным гормоном (инсулином). Как только человек потребляет много углеводов, а уровень глюкозы резко возрастает, принимает за работу инсулин, который понижает количество до необходимого уровня. И можете не переживать о порции съеденных углеводов, в кровь будет поступать ровно столько, сколько требует организм (за счет работы инсулина).

Богаты глюкозой такие продукты, как:

  • Виноград - 7.8%;
  • Вишня и черешня - 5.5%;
  • Малина - 3.9%;
  • Тыква - 2.6%;
  • Морковь - 2.5%.

Важно : сладость глюкозы достигает отметки в 74 единицы, а сахарозы - 100 единиц.

Фруктоза представляет собой сахар природного происхождения, который содержится в овощах и фруктах. Но важно помнить, что употребление фруктозы в больших количествах не только не приносит пользы, но также наносит вред. Огромные порции фруктозы попадают в кишечник и вызывают повышенную секрецию инсулина. А если сейчас вы не занимаетесь активными физическими нагрузками, то вся глюкоза сохраняется в виде жировых отложений. Главными источниками фруктозы являются такие продукты, как:

  • Виноград и яблоки;
  • Дыни и груши;

Фруктоза намного слаще глюкозы (в 2.5 раза), но несмотря на это, она не разрушает зубы и не вызывает кариес. Галактоза в свободном виде практически нигде не встречается, а чаще всего является компонентом молочного сахара, именуемого лактозой.

Дисахариды (простые углеводы)

В состав дисахаридов всегда входят простые сахара (в количестве 2х молекул) и одна молекула глюкозы (сахароза, мальтоза, лактоза). Давайте рассмотрим более подробно каждую из них.

Сахароза состоит из молекул фруктозы и глюкозы. Чаще всего она встречается в быту в виде обычного сахара, который мы используем во время готовки и просто кладем в чай. Так вот именно этот сахар и откладывается в прослойку подкожного жира, поэтому не стоит увлекаться с потребляемым количеством, даже в чае. Основными источниками сахарозы является сахар и свекла, сливы и варенье, мороженое и мед.

Мальтоза представляет собой соединение 2х молекул глюкозы, которые в большом количестве содержатся в таких продуктах, как: пиво, молод, мед, патока, любые кондитерские изделия. Лактоза же в основном содержится в продуктах молочных, а в кишечнике расщепляется и превращается в галактозу и глюкозу. Больше всего лактозы содержится в молоке, твороге, кефире.

Вот мы и разобрались с простыми углеводами, самое время переходить к сложным.

Сложные углеводы

Все сложные углеводы можно разделить на две категории:

  • Те, что усваиваются (крахмал);
  • Те, что не усваиваются (клетчатка).

Крахмал представляет собой основной источник углеводов, что лежит в основе пирамиды питания. Больше всего его содержится в зерновых культурах, в бобовых и картофеле. Главные источники крахмала - это гречневая, овсяная, перловая крупа, а также чечевица и горох.

Важно : используйте в своем рационе запеченный картофель, в котором содержится большое количество калия и других минералов. Это особенно важно, поскольку во время варки молекулы крахмала разбухают и уменьшают полезную ценность продукта. То есть вначале продукт может содержать 70%, а после варки может и 20% не остаться.

Клетчатка играет очень важную роль в работе человеческого организма. С ее помощью нормализируется работа кишечника и всего желудочно-кишечного тракта в целом. Также она создает необходимую питательную среду для развития важных микроорганизмов в кишечнике. Организм практически не переваривает клетчатку, зато обеспечивает ощущение быстрого насыщения. Овощи, фрукты и хлеб грубого помола (в которых большое содержание клетчатки) используются для профилактики ожирения (поскольку быстро вызывают чувство сытости).

А теперь перейдем к другим процессам, связанным с углеводами.

Как организм накапливает углеводы

Запасы углеводов в человеческом организме расположены в мышцах (находится 2/3 от общего количества), а остальное - в печени. Всего запаса хватает всего на 12-18 часов. И если не пополнить запасы, то организм начинает испытывать нехватку, и синтезирует необходимые ему вещества из белков и промежуточных продуктов обмена. В результате запасы гликогена в печени могут существенно истощиться, что станет причиной отложения жиров в ее клетках.

По ошибке многие худеющие для более «эффективного» результата существенно урезают количество потребляемых углеводов, надеясь, что организм будет расходовать запасы жира. На самом же деле, первыми «в расход» идут белки, и только потом жировые отложения. Важно помнить о том, что большое количество углеводов приведет к быстрому набору массы только в том случае, если они поступают в организм большими порциями (а также они должны быть быстро усваиваемыми).

Метаболизм углеводов

Метаболизм углеводов зависит от того, сколько глюкозы находится в кровеносной системе и делится на три типа процессов:

  • Гликолиз - расщепляется глюкоза, а также другие сахара, после чего вырабатывается необходимое количество энергии;
  • Гликогенез - синтезируется гликоген и глюкоза;
  • Гликонеогенез - в процесс расщепления глицерина, аминокислот и молочной кислоты в печени и почках образуется необходимая глюкоза.

Раним утром (после пробуждения) запасы глюкозы в крови резко падают по простой причине - отсутствие подпитки в виде фруктов, овощей и прочих продуктов, что содержат глюкозу. Организм подпитывается и собственными силами, 75% которых осуществляется в процессе гликолиза, а 25% приходится на гликонеогенез. То есть получается, что утреннее время считается оптимальным для того, чтобы использовать в качестве источника энергии имеющиеся запасы жира. А еще прибавить к этому легкие кардионагрузки, то можно избавиться от нескольких лишних килограммов.

Теперь мы наконец-то переходим к практической части вопроса, а именно: какие углеводы полезны для атлетов, а также в каких оптимальных количествах их нужно потреблять.

Углеводы и бодибилдинг: кто, что, сколько

Пару слов о гликемическом индексе

Если вести речь об углеводах, нельзя не упомянуть такой термин, как «гликемический индекс» - то есть скорость, с которой усваиваются углеводы. Он является показателем того, с какой скоростью тот или иной продукт способен увеличить количество глюкозы в крови. Самый большой гликемический индекс равен 100 и относится к самой глюкозе. Организм же после потребления пищи с большим гликемическим индексом, начинает запасать калории и откладывает жировые отложения под кожей. Так что все продукты с высокими показателями ГИ - верные спутники того, чтобы стремительно набирать лишние килограммы.

Продукты же с низким показателем ГИ - источник углеводов, который длительное время, постоянно и равномерно подпитывает организм и обеспечивает планомерное поступление глюкозы в кровь. С их помощью можно максимально правильно настроить организм на длительное ощущение сытости, а также подготовить тело к активным физическим нагрузкам в зале. Существуют даже специальные таблицы для продуктов питания, в которых указан гликемический индекс (см. изображение).

Потребность организма в углеводах и правильные источники

Вот и наступил момент, когда мы разберемся, сколько же углеводов нужно потреблять в граммах. Логично предположить, что занятия бодибилдингом - весьма затратный в плане энергии процесс. Поэтому если вы хотите, чтобы качество тренировок не страдало, нужно обеспечивать свой организм достаточным количеством «медленных» углеводов (порядка 60-65%).

  • Продолжительности тренировки;
  • Интенсивности нагрузки;
  • Скорости метаболизма в организме.

Важно помнить, что опускаться ниже планки в 100г в сутки не нужно, а также иметь еще в запасе 25-30г, которые приходятся на клетчатку.

Помните и о том, что обычный человек в сутки потребляет порядка 250-300г углеводов. Для тех же, кто занимается в зале с отягощениями, суточная норма увеличивается и доходит до 450-550г. Но их еще нужно правильно употребить, да и в нужное время (в первой половине дня). Почему нужно делать именно так? Схема проста: в первой половине дня (после сна) организм накапливает углеводы для того, чтобы «подпитать» ими свое тело (что нужно для мышечного гликогена). Оставшееся время (после 12 часов) углеводы спокойно откладываются в виде жировой прослойки. Так что придерживайтесь правила: утром больше, вечером - меньше. После тренировок важно придерживаться правил белково-углеводного окна.

Важно : белково-углеводное окно - непродолжительный отрезок времени, в течение которого человеческий организм становится способным усвоить повышенное количество нутриентов (расходуются на восстановление запасов энергии и мышц).

Уже стало понятно, что организму необходимо постоянно получать подпитку в виде «правильных» углеводов. А чтобы разобраться с количественными значениями, рассмотрим приведенную ниже таблицу.

В понятие «правильных» углеводов входят те вещества, что имеют высокую биологическую ценность (количество углеводов/100 гр. продукта) и низкий гликемический индекс. В их число входят такие продукты, как:

  • Печеный или отварной в кожуре картофель;
  • Разные каши (овсяная, перловая, гречневая, пшеничная);
  • Хлебобулочные изделия из муки грубого помола и с отрубями;
  • Макаронные изделия (из твердых сортов пшеницы);
  • Фрукты, у которых низкое содержание фруктозы и глюкозы (грейпфруты, яблоки, помело);
  • Овощи волокнистые и крахмалистые (репа и морковь, тыква и кабачки).

Именно такие продукты должны в обязательном порядке присутствовать в вашем рационе.

Идеальное время, чтобы потреблять углеводы

Самое подходящее время, чтобы употребить дозу углеводов является:

  • Время после утреннего сна;
  • До тренировки;
  • После тренировки;
  • Во время тренировки.

Причем, каждый из периодов важен и среди них нет более или менее подходящего. Также утром, кроме полезных и медленных углеводов можно съесть что-нибудь сладкое (небольшое количество быстрых углеводов).

Перед тем, как отправиться на тренировку (за 2-3 часа), нужно подпитать организм углеводами со средними показателями гликемического индекса. Например, съесть макароны или кукурузную/рисовую кашу. Это обеспечит необходимый запас энергии для мышц и мозга.

Во время занятий в зале можно использовать промежуточное питание, то есть употреблять напитки с содержанием углеводов (каждый 20 минут по 200мл). От этого будет двойная польза:

  • Восполнение запасов жидкости в организме;
  • Пополнение мышечного депо гликогена.

После тренировки лучше всего принять насыщенный белково-углеводный коктейль, а спустя 1-1.5 часа после завершения тренинга плотно поесть. Лучше всего для этого подойдет гречневая или перловая каша или же картофель.

Теперь самое время поговорить о том, какую роль играют углеводы в процессе наращивания мышечной массы.

Помогают ли углеводы наращивать мышцы?

Принято считать, что только белки являются строительным материалом для мышц и лишь их нужно потреблять для того, чтобы наращивать мышечную массу. На самом же деле, это не совсем так. Более того, углеводы не только помогают в наращивании мышц, они могут помочь в борьбе с лишними килограммами. Но все это возможно только в том случае, если их правильно потреблять.

Важно : для того, чтобы в теле появилось 0.5 кг мышц, нужно сжечь 2500 калорий. Естественно, что белки такого количества обеспечить не могут, поэтому на помощь как раз и приходят углеводы. Они предоставляют необходимую энергию организму и защищают белки от разрушений, позволяя им выступать в качестве строительного материала для мышц. Также углеводы способствуют быстрому сжиганию жира. Получается это за счет того, что достаточное количество углеводов способствует расходу жировых клеток, которые постоянно сжигаются в процессе нагрузки.

Нужно помнить и о том, что в зависимости от уровня натренированности атлета, его мышцы могут хранить больший запас гликогена. Чтобы наращивать мышечную массу, нужно принимать по 7г углеводов на каждый килограмм тела. Не забывайте и о том, если вы стали принимать большее количество углеводов, то интенсивность нагрузки нужно также увеличивать.

Чтобы вы уже полностью разобрались со всеми характеристиками нутриентов и поняли, чего и сколько нужно потреблять (в зависимости от возраста, физической активности и пола), внимательно изучите приведенную ниже таблицу.

  • Группа 1 - преимущественно умственная/сидячая работа.
  • Группа 2 - сфера обслуживания/активная сидячая работа.
  • Группа 3 - работа средней тяжести - слесари, станочники.
  • Группа 4 - тяжелая работа - строители, нефтяники, металлурги.
  • Группа 5 - очень тяжелая работа - шахтеры, сталевары, грузчики, спортсмены в соревновательный период.

А теперь итоги

Чтобы эффективность тренировок всегда была на высоте, а у вас было много сил и энергии для этого, важно придерживаться определенных правил:

  • Рацион на 65-70% должен состоять из углеводов, причем они должны быть «правильными» с низким показателем гликемического индекса;
  • Перед тренировкой нужно потреблять продукты со средними показателями ГИ, после занятий - с низким ГИ;
  • Завтрак должен быть максимально плотным, а в первой половине дня нужно съедать большую часть суточной дозы углеводов;
  • Покупая продукты, сверяйтесь с таблицей гликемического индекса и выбирайте те, что имеют средние и низкие показатели ГИ;
  • Если хочется съесть продукты с высокими показателями ГИ (мед, варенье, сахар), лучше это делать утром;
  • Включите в свой рацион больше каш и регулярно их употребляйте;
  • Запомните, углеводы - помощники белков в процессе наращивания мышечной массы, поэтому если ощутимого результата долго нет, то нужно пересматривать свой рацион и количество потребляемых углеводов;
  • Ешьте не сладкие фрукты и клетчатку;
  • Помните о хлебе из муки грубого помола, а также о запеченном в кожуре картофеле;
  • Постоянно пополняйте запас знаний о здоровье и бодибилдинге.

Если придерживаться этих простых правил, то энергии у вас заметно прибавится, а результативность тренировок возрастет.

Вместо заключения

В качестве итога хочется сказать, что подходить к тренировкам нужно осмысленно и со знанием дела. То есть нужно запоминать не только, какие упражнения, как их делать и по сколько подходов. Но также уделять внимание питанию, помнить о белках, жирах, углеводах и воде. Ведь именно совокупность правильных тренировок и качественное питание позволит быстрее достичь намеченной цели - красивое атлетичное тело. Продукты должны быть не просто набором, а средством достижения необходимого результата. Так что думайте не только в зале, но и во время питания.

Автор статьи:

Понравилось? - Расскажи друзьям!